Hasta llegar a la actual, hubo varias Puertas de Toledo, al menos una inmediata al Hospital de La Latina, en la cerca de Felipe IV, cercana al primer matadero de El Rastro, otra en la confluencia de la Calle de la Sierpe, y quizá otra a la altura de la Calle de la Ventosa. La Puerta de Toledo, erigida entre 1813 y 1827, camiseta manchester city es sin duda alguna uno de los símbolos de Madrid.